项羽一直瞧不起刘邦，虽然二人都为楚怀王做事。刘邦出身平民，武艺稀松，因为酒后壮胆杀了一条蛇才拉起了一支队伍;项羽贵族出身，力能扛鼎，所向无敌，属下兵多将广，且对他无不又敬又畏。直到刘邦率先攻入咸阳，被楚怀王封为王，项羽这才开始注意刘邦，为此，还破天荒地专门组织了一场宴会，请刘邦吃饭喝酒，主要目的还是要摸摸刘邦的底。
刘邦社会经验丰富，对这场不怀好意的宴会还是有防备的，故表现得唯唯诺诺。鸿门宴上，谋士范增建议项羽杀刘邦，以绝后患，项羽没这么做，一则项羽有妇人之仁，二则项羽还是瞧不起刘邦，认为刘邦不是什么大人物，不会成为日后大敌，不屑杀或者没必要杀。鸿门宴后，项羽焚咸阳，杀子婴，后以准天子自居，分封了十八个诸侯王，自称西楚霸王，汉王刘邦只能听命。
刘邦表面上对项羽毕恭毕敬，内心其实很不好受，谁让人家兵强马壮，挟怀王以令诸侯呢。刘邦到南郑后，形势出现了变化：一是其所率将士水土不服，思念老家;二是因项羽分封不均，齐国田荣起兵反叛;三是韩信终于被刘邦重用，他也主张向东用兵。公元前206年五月，刘邦、韩信暗度陈仓，占领关中，楚汉战争爆发。
最初的几年，汉军虽然也取得了一些胜利，但在主战场上一直处于劣势。项羽杀掉楚怀王后，刘邦率各路降服的诸侯攻打过项羽，不但没能取胜，相反，刘邦的父亲和妻子还在战乱中被项羽俘虏。为了打败项羽，刘邦不惜花重金派人潜入楚军实施反间计，迫使项羽最依赖的范增出走，但仍没能扭转局面。刘邦一直在吃败仗。形势真正出现转机，是在公元前203年十月，刘邦围攻成皋，守将曹咎坚守不出，刘邦采用激将法骂阵，曹咎中计大败，刘邦一举占领成皋。
闻讯后，项羽率众急忙赶来，楚汉二军在广武山形成对峙。广武，即今河南荥阳之北，有三皇山，上有东西二城，各在一山头，相距二百余步，中隔山涧，两边喊话可闻。对峙了几个月后，项羽因为粮草不继，后方不稳，有些撑不住了，为了逼迫刘邦投降，他以活煮刘邦的父亲刘太公相要挟，但刘邦毫无畏惧，巧妙化解，项羽只好作罢。
打又打不过，劝又劝不降，见刘邦软硬不吃，项羽无计可施，思考了一阵后，隔着山涧请求似的冲着刘邦喊：“天下匈匈数岁者，徒以吾两人耳，愿与汉王挑战决雌雄，毋徒苦天下之民父子为也”(《史记•项羽本纪》)。意思是说，如今天下混乱了好几年，都是因为你和我二人争斗，为了不让天下百姓白白受苦，我想跟汉王你单挑，以此决定胜负，胜了独霸天下，败了回家种地。
为了速战速决，项羽自恃武功盖世，竟不惜在两军阵前发飙，想一两招就将刘邦结果掉。项羽真是急眼了!试想，凭刘邦那两下子，哪是项羽的对手?面对带有嘲讽性质的挑衅，刘邦神色自若，笑着冲项羽说了八个字：“吾宁斗智，不能斗力”(《史记•项羽本纪》、《资治通鉴》)。意思是说，我只跟你斗智谋，决不跟你斗勇。言外之意，项羽你不是武功很高吗，我偏不跟你玩，憋死你，看你咋滴。
项羽一听不由怒上心头，发疯似的一支冷箭正中刘邦前胸。刘邦故意弯腰摸脚说：“唉呀，蛮子射中我脚了。”说完便倒在地上。其实，刘邦伤得很重，几乎下不了床。张良却要刘邦强忍创伤起来巡视军队，除了安定军心外，更为了不让项羽知道刘邦伤重而乘机进攻。双方对峙十个月后，项羽粮草用尽，将士疲乏，最后与刘邦约定，以鸿沟为界，分割天下，西边属汉，东边归楚。项羽还送还了刘邦的父亲和老婆。
鸿沟之约后，双方偃旗息鼓，项羽率兵东去，刘邦也想西还。后来，刘邦听取张良、陈平谏言，趁楚军士气低落、粮草不足，回头追击项羽。经过苦战，于公元前202年十二月，通过智慧谋略，在垓下成功地围住项羽，项羽最终败在了他一直瞧不起的刘邦手下。
