在《水浒传》塑造的众多梁山好汉形象中，董平本是一个武艺高强、相貌堂堂的角色，位列马军五虎将之一。然而，他“杀父夺女”的恶行，却如同一道难以抹去的阴影，让他的形象变得复杂而充满争议，成为梁山好汉群体中一个令人诟病的道德污点。
情起求亲，求而不得生怨恨
董平原是东平府的兵马都监，年纪轻轻便身居高位，手握实权。他不仅武艺超群，尤其擅长双枪，有万夫不当之勇，而且相貌英俊，仪表堂堂，还精通三教九流，能言善辩，与各色人等都能打成一片，在当地有着“风流双枪将”的美誉。每次出战，他都会在身后插上两面旗帜，上面写着“英雄双枪将，风流万户侯”，尽显其自信与风流。
如此出众的董平，对东平府太守程万里的女儿程小姐一见钟情。程小姐容貌绝伦，端庄贤淑，完全符合董平心中理想伴侣的形象。于是，董平多次派人到程家提亲，希望能娶程小姐为妻。然而，程万里却坚决拒绝了董平的求亲。或许是因为程万里看透了董平性格中急功近利、傲慢自大的一面，认为他并非女儿的良配；又或许是他对董平的某些行为早有不满，总之，他不想将女儿嫁给他。
面对程万里的拒绝，董平不仅没有反思自己的问题，反而心生怨恨。他在公共场合对程万里出言不逊，将求亲不成的不满情绪肆意发泄，两人的矛盾也日益加深。
归顺梁山，借势报复酿惨剧
宋江率领梁山好汉攻打东平府时，董平挺身而出，英勇抗敌。他凭借出色的武艺，先后击败了百胜将韩滔和金枪手徐宁，给梁山军队造成了不小的麻烦。然而，宋江用计擒获了董平，并对他礼遇有加，亲自解开他的绳索，还许诺重用他。董平被宋江的诚意所打动，为了自己的前途，也为了报复程万里，他毫不犹豫地背叛了东平府，归顺了梁山。
归顺梁山后，董平为了向宋江表忠心，也为了发泄心中的怨恨，他主动提出赚开东平府城门。城门打开后，梁山军队长驱直入。董平径直奔向程万里的私衙，此时的他，心中已被仇恨蒙蔽了双眼。他带领一群梁山好汉闯入程府，见人就杀，程万里一家老小，包括仆人在内，几十口人都惨遭董平的毒手。鲜血染红了整个府邸，哀嚎声震天动地，但董平却毫无怜悯之心，仿佛变成了一个嗜血的恶魔。
在屠杀了程万里全家后，董平又将魔爪伸向了程小姐。他强行将程小姐掳走，逼迫她成为自己的妻子。这一行为，不仅是对程小姐的极大侮辱，更是对人性的严重践踏。董平似乎忘记了自己曾经对程小姐的爱慕之情，如今只想着用最卑劣的手段满足自己的欲望。
恶行累累，最终自食恶果
董平“杀父夺女”的恶行，不仅玷污了自己的名声，也给梁山好汉的整体形象带来了负面影响。加入梁山后，他并没有收敛自己的恶行，反而变得更加好大喜功、贪功冒进。
在招安之后，董平和张清等人被分配到卢俊义的麾下，参与征讨方腊的战役。在独松关一战中，梁山好汉周通被杀，李忠受伤。董平听闻此事后，怒火中烧，急于为兄弟报仇，但他却完全不顾整体战略和大局，只图个人立功。尽管他的左臂在之前的战斗中已经受伤，但他仍然坚持要出战。卢俊义及时劝阻了他，才避免了一场更大的灾难。
然而，董平并没有吸取教训。第二天晚上，他怂恿张清与他一同偷偷出战。张清本不愿违抗军令，但在董平的软硬兼施下，最终还是答应了这个冒险的计划。两人为了不惊动卢俊义，放弃骑马，步行前往敌营。张清擅长骑战，步战却不熟练。面对敌将厉天闰，张清很快就处于下风，被厉天闰一枪刺死。董平虽然勉力抵抗，但最终也难敌敌手，被厉天闰一刀斩杀。
董平的一生，从风光无限的东平府都监，到臭名昭著的梁山匪徒，再到战死沙场的可怜虫，充满了讽刺意味。他的“杀父夺女”行为，不仅让他失去了道德的底线，也让他最终自食恶果，付出了生命的代价。他的故事警示着我们，人性的阴暗面一旦被释放，就如同脱缰的野马，最终会招致不可挽回的悲剧。在追求个人欲望和利益的过程中，我们不能忽视道德和法律的约束，否则必将陷入万劫不复的深渊。
